I Vanilla Sky sono un gruppo pop-punk/emo[1] italiano nato nel 2002. Hanno iniziato la loro carriera suonando a Viterbo, Roma e Latina, mentre nel giugno 2007 è uscito il loro secondo album.
Il gruppo si forma quando il cantante/chitarrista Brian, dei Lesa Maestà, e Luketto, batterista dei 9mm, nel febbraio 2002 decidono di unirsi per un progetto, ispirati dalla musica di gruppi che ascoltavano molto in quel periodo. Nel marzo successivo entra a farvi parte come bassista anche Cisco, al tempo chitarrista dei Party Line, che introduce sonorità più sullo stile degli Yellowcard con cui si iniziano a far sentire leggere influenze emo. In seguito si aggiunge al gruppo Vinx, cantante chitarrista dei Crossystem. Nascono i Vanilla Sky.
Secondo quanto dichiarato dalla band il nome non ha nulla a che vedere con l'omonimo film, ma viene scelto per l'idea del cielo al tramonto quando assume i colori tendenti al giallo. La band, così composta, inizia subito a lavorare a dei pezzi propri con l'intenzione di incidere in estate un piccolo demo. Completamente autoprodotto, Play It If You Can't Say It, viene ultimato nel settembre 2002 ed esce il 6 novembre 2002, data di debutto ufficiale dei Vanilla Sky (sebbene il primo concerto della band con questo nome risalga al 20 aprile, a Santa Lucia di Fonte Nuova, Roma, con Bandar Log, 9mm e Cose Perse).
Contemporaneamente iniziano a proporsi al pubblico con i primi show, spesso affiancando altre band (Moravagine, Settlefish, 7 Years, SenzaBenza). Nel gennaio 2003 il CD finisce quasi casualmente nelle mani della Wynona Records, che si interessa del gruppo e propone la produzione di un full lenght. Tre mesi dopo, a distanza di un anno dalla costituzione del gruppo, i Vanilla Sky vengono lanciati dall'etichetta genovese con uno split, Too Loud 4 You, che li presenta con altre tre bands: Forty Winks (Italia), Halfwayhome (U.S.A.) e Andthewinneris (Germania). Lo stesso split viene pubblicato in versione speciale in Giappone con il titolo The Rest Is History, includendo un brano inedito a gruppo e una band in più.
In attesa dell'uscita del loro full-lenght girano la Germania per un tour promozionale con i Forty Winks. Il 27 febbraio 2004 esce Waiting For Something, il loro primo album. Un mese dopo esce anche il loro primo video, Distance. Sempre a marzo fanno da spalla a The Ataris aprendo le quattro date italiane del loro tour (Milano, Roma, Bologna, Bassano del Grappa). Vanno in tour per l'Italia e l'Europa, e si progetta l'uscita del loro album anche in America.
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